Die schwäbisch-alemannische Fasnet, die Palmprozession am Palmsonntag, St- Johanni, das Fest der Bürgerwache und Stadtgarde zu Pferd und nicht zu vergessen das Bächtlefest, eines der größten Heimat- und Kinderfeste in Oberschwaben.

Theater, Kleinkunst, Jazz, Konzerte und Veranstaltungen im 2001 eröffneten Stadtforum prägen das kulturelle Leben ebenso wie jahrhundertealtes Brauchtum. Die städtische Galerie am Markt zeigt in einer ständigen Sammlung „Kunst in Oberschwaben seit 1900“. Für Wechselausstellungen steht die renommierte Galerie „Die Fähre“ zur Verfügung. Im Stadtmuseum werden 2000 Jahre Stadtgeschichte lebendig.

In der Kreuzkapelle harmoniert ein aus dem frühen Mittelalter stammendes romanisches Kruzifix mit einem von HAP Grieshaber gestalteten Kreuzweg. Überregional bekannt ist das Kloster Sießen mit der Barockkirche von Dominikus Zimmermann. Das Hummelmuseum zeigt Werke der Schwester Innocentia Hummel, deren Bilder die Vorlagen für die weltberühmten Hummelfiguren sind.